Turunan Senyawa Flavonoid dari Daun Macaranga involucrata (Roxb.) Baill dari Buton Tengah, Sulawesi Tenggara

Abstract

Macaranga merupakan salah satu genus terbesar dari famili Euphorbiaceae yang terdiri dari 300 spesies dengan nama lokal mahang-mahangan. Tumbuhan Macaranga tersebar luas di wilayah Afrika dan Madagaskar di bagian barat hingga ke wilayah tropis Asia, Australia utara dan kepulauan Pasifik. Di Indonesia tumbuhan Macaranga tersebar di beberapa daerah yaitu daerah Papua, Maluku, Sulawesi, Kalimantan, Sumatera, Bangka, dan Jawa. Kajian fitokimia beberapa spesies Macaranga menunjukan adanya kelompok senyawa fenolik yaitu turunan flavonoid dan stilben, serta turunan terpenoid. Senyawa turunan fenolik tersebut memiliki keunikan dari struktur molekulnya, yaitu adanya subtituen tambahan dari metabolit terpenoid yaitu prenil (C₅), geranil (C₁₀), farnesil (C₁₅), dan geranilgeranil (C₂₀). Pada penelitian ini telah dilakukan isolasi metabolit sekunder dari daun M. involucrata (Roxb.) Baill dengan metode maserasi menggunakan pelarut aseton, kemudian dilanjutkan pemisahan dan pemurnian dengan menggunakan kromatografi cair vakum dan kromatografi radial untuk mendapatkan senyawa murni. Penentuan struktur dilakukan berdasarkan analisis data spektrum NMR 1D (¹H-NMR dan¹³C-NMR), NMR 2D (NOESY, TOCSY, HSQC, dan HMBC), dan spektrum massa (MS). Berdasarkan metodologi tersebut, dua senyawa turunan flavon yaitu 5,7,4’-trihidroksi-3’(3-metilbut-2-enil)-3-metoksiflavon (1) dan makarangin (2), telah berhasil diisolasi dari tumbuhan ini. Berdasarkan hasil penelitian tersebut menunjukan daun M. involucrata (Roxb.) Baill yang berasal dari Kabupaten Buton Tengah, Sulawesi Tenggara menghasilkan senyawa fenolik turunan flavonoid.

Kata kunci: Euphorbiaceae, Macaranga involucrata (Roxb.) Baill, flavon.

Macaranga is one of the largest genera of the family Euphorbiaceae comprising 300 species with local name “mahang-mahangan”. Macaranga is widespread in the region of Africa and the west of Madagascar to the tropical regions of Asia, northern Australia, and the Pacific islands. In Indonesia Macaranga spread in several areas:  Papua, Maluku, Sulawesi, Kalimantan, Sumatra, Bangka, and Java. Phytochemical studies showed the presence of several phenolic compounds such as flavonoids and stilbene derivatives. The phenolic compounds have a unique molecular structure with the addition of some substituents such as prenyl (C₅), geranyl (C₁₀), farnesyl (C₁₅), and geranylgeranyl (C₂₀). This research has been conducted on the isolation of secondary metabolites from the leaves of M. involucrata (Roxb.) Baill by maceration method using acetone, followed by separation and purification by using liquid vacuum chromatography and radial chromatography to obtain pure compounds. Determination of the structure is based on data analysis of 1D NMR spectrum (1H-NMR and 13C-NMR), 2D NMR (¹H-¹HCOSY, NOESY, TOCSY, HSQC, and HMBC), and mass spectra (MS). Based on this methodology, two flavone derivatives 5,7,4'-trihydroxy-3'(3-methylbut-2-enyl)-3-methoxy flavone (1) and macarangin (2), have been isolated from this plant. Based on these results showed that leaf of M. involucrata (Roxb.) Baill from Central Buton, Southeast Sulawesi produces phenolic compounds from flavonoid derivatives.

Keywords: Euphorbiaceae, Macaranga involucrata (Roxb.) Baill, flavone.